Alkaloide sind eine Gruppe stickstoffhaltiger Basen. Den meisten kann Drogencharakter zugeprochen werden. Nur wenige von ihnen (z.B. das Koffein) leiten sich von Purinen bzw. Pyrimidinen ab, die Mehrzahl läßt sich auf Aminosäuren zurückführen.
Ornithinderivate: Das Ornithin ist die Vorstufe von Pyrrolidinringen, die in Alkaloiden des Tabaks (Nicotin, Nornicotin)
und anderer Solanaceen (Hyoscyamin, verschiedene Tropine, Cocain u.a.) auftreten. Nicotin ist ein Ausgangsprodukt zahlreicher weiterer Tabakalkaloide. Die Tropanbiosynthese führt zunächst zu Zwischenprodukten, von denen sich z.B. das Cocain und das Hyoscyamin ableiten.
Tropanbiosynthese: Ornithin als Ausgangssubstanz, Methylornithin als erstes Zwischenprodukt
Pyrrolizidinalkaloide sind eine weitere Klasse.
Lysinderivate: Lysin ist die Vorstufe des Piperidinrings, der das Skelett mehrerer Alkaloide bildet. Hierzu gehören die Bitterstoffe der Lupine, das Lupinin und das Lupanin.
In diese Gruppe gehört auch das Lycopodin, eine Substanz, die aus Bärlapp (Lycopodium) gewonnen werden kann. Erwähnt sei sie hier nur, um zu zeigen, wie wenig verwandt die Pflanzen sind, aus denen einander ähnliche Substanzen gewonnen werden können.
Derivate des Phenylalanins: Die wichtigsten:
Ephedra-Alkaloide: Ephedrin, Pseudoephedrin,
Mikroorganismenalkaloide: Cytochalasin B und D
Taxus-Alkaloide: Taxin
Lunaria-Alkaloide: Lunarin und Lunaridin
Alkaloide der Lythraceae
Tyrosinderivate: Synthese von Benzylisochinolinen, beginnend mit zwei Mol Tyrosin
Darüber hinaus wird eine Anzahl aromatischer, Karboxylgruppen enthaltender Verbindungen in andere Alkaloide inkorporiert, z.B. in das Atropin (Alkaloid aus Atropa belladonna).
Das Cytochalasin ist vor allem deshalb von Interesse, weil es sich in den letzten Jahren in steigendem Maße als nützliches Hilfsmittel in der Zellbiologie bewährt hat. Es hemmt die Wirkung von Mikrofilamenten und ist daher ein geeigneter Inhibitor von Bewegungsprozessen, an denen Aktin beteiligt ist.
Derivate des Tyrosins: Tyrosin ist das Ausgangsprodukt einer großen Alkaloidfamilie. Von ihm leitet sich zunächst das Dopamin ab, von dem Synthesewege zum Berberin, Papaverin und zum Morphin (Morphium) führen.
Morphinsynthese: Kondensation von zwei Tyrosinringen. Bildung der Morphingrundstruktur und Modifikationen
Die gezeigten Formeln stellen Prototypen dar, von denen sich eine Anzahl ähnlicher Verbindungen (z.B. die Opiumalkaloide, Codein u.a.) ableiten lassen. Das Colchicin (Alkaloid der Herbstzeitlosen: Colchicum autumnale und der verwandten Art C. byzanthinum) gehört ebenfalls hierher. Es ist das bekannteste und am häufigsten verwendete Mitosegift; es verhindert die Aggregation von Tubulindimeren zu Mikrotubuli.
Indolalkaloide (Abkömmlinge von Tryptophan, u.a.): Gerade die Analyse dieser Gruppe ist in den letzten Jahren gut vorangekommen. Neben chromatographischen Verfahren sind dabei vor allem die Massenspektroskopie und die Kernresonanzspektroskopie (NMR) zum Zuge gekommen. Man hat bis heute etwa 1200 verschiedene Verbindungen isoliert, die allein vom Tryptophan ableitbar sind. Das entspricht etwa 25 Prozent der bekannten Alkaloide. Allgemein bekannt sind nur wenige, obwohl viele pharmakologisch aktiv sind und in der Medizin häufig eingesetzt werden.
Zu den Tryptophan-Derivaten gehören das d-Tubocurarin, eine der aktiven Komponenten des Curare, des Pfeilgiftes der Indianer Südamerikas. Die Pflanzenfamilien Apocynaceen, Loganiaceen und Rubiaceen sind durch das Vorhandensein eines weiten Spektrums an Indol-Alkaloiden gekennzeichnet, beispielhaft sind die Vinca-, Rauvolfia- und Cataranthus-Alkaloide. Sie entstehen aus der Kopplung zwischen weit verbreiteten Verbindungen, den Iridoiden, die aus Monoterpenen entstehen und dem Indolring, der aus Tryptophan hervorgeht. Ferner gehören eine Anzahl bekannter Pilzgifte zu dieser Gruppe
Isopren-Abkömmlinge: Die sich vom Isopren ableitenden sekundären Pflanzenstoffe werden im folgenden Abschnitt besprochen. Genannt seien hier nur einige Derivate, die aufgrund ihres Stickstoffgehalts den Alkaloiden zuzuordnen sind. Im Gegensatz zu den Aminosäurederivaten, die den Stickstoff von Anfang an enthalten, wird er hier erst zu einem sehr späten Zeitpunkt der Biosynthese eingebaut. In diese Gruppe gehören das Gentianin sowie weitere toxische Verbindungen wie z.B. das Aconitin, das aus Aconitum und Delphinium gewonnen wird. Eine wichtige Untergruppe bilden die Solanum-Alkaloide, die in nahezu allen Organen verschiedener Solanum- (Kartoffel u.a.) und Lycopersicon-Arten (Tomate) anzutreffen sind, doch auch bei ganz anderen Taxa (Lilien und Asclepiadaceen) vorkommen.
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