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Aromatische Kohlenwasserstoffe


In diese Gruppe gehören das Benzol und seine Abkömmlinge (Derivate), von denen sich einige in Pflanzen vorkommende Substanzen durch einen eigenartigen "aromatischen" Geruch auszeichnen. Das Benzolmolekül hat eine ringförmige Struktur, in der 6 C-H-Gruppen abwechselnd durch C-C-Einfach- und C=C-Doppelbindungen miteinander verknüpft sind. Nach KEKULE wäre die Benzolformel demnach wie folgt zu schreiben

Benzol

Nach der Elektronentheorie unterscheidet man in einem solchen Ringsystem zwischen zwei Bindungstypen, den sigma-Bindungen und den pi-Bindungen, die senkrecht aufeinander stehen und miteinander konjugiert sind, so daß man in einem solchen Ringsystem die Doppelbindungen nicht direkt lokalisieren kann (= mesomeres Systen). Es liegen damit sechs gleichartige "aromatische" Bindungen vor. Eine Verbindung, die aus zwei Benzolringen besteht, ist das

Naphthalin

Drei Ringsysteme findet man im

Anthracen und im Phenanthren

Phenole

Aromatische Kohlenwasserstoffe mit Hydroxylgruppen heißen Phenole. In alkalischer Lösung können sie dissoziieren und Phenolate bilden


Heterozyklen

In dieser Gruppe werden solche Moleküle zusammengefaßt, die außer dem Kohlenstoff auch noch andere Elemente als Ringglieder enthalten. Letztere bezeichnet man als Heteroatome. Auch diese Verbindungen gehören zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, da auch ihre Ringsysteme durch konjugierte Doppelbindungen ausgezeichnet sind. Fünfer- und Sechser-Ringe sind am stabilsten und daher am häufigsten. Für uns von Interesse sind einmal die einfachen N- oder O- enthaltenden Ringe

Imidazol, Furan

und zum anderen die kondensierten Ringsysteme, bei denen mehrere Ringe, z.B. ein Fünfer- und ein Sechser-Ring miteinander kondensiert sind, wie beim

Purin

Zu den weiteren komplexen kondensierten Ringsystemen gehören einmal der stickstoff- und schwefelenthaltende Thiazolring , im Thiamin enthalten

und zum anderen

mit sauerstoffenthaltenden Ringen. Die beiden Ringsysteme im Flavon und Flavonol werden üblicherweise mit "A" und "B" gekennzeichnet (beide sind Grundkörper rotvioletter Blütenfarbstoffe) sowie eine Verbindung aus drei kondensierten Ringen (einem Benzol-, einem Pyrimidin- und einem Alloxazinring), dem

Diese Substanz ist ein Bestandteil von Riboflavin. Heterozyklen bilden in Kombination untereinander oder mit anderen molekularen Gruppen Einheiten, die in Zellen entscheidende Funktionen ausüben.

Pyrrolringe stellen die Grundeinheiten von Porphyrinringen, und die wiederum findet man z.B. im Chlorophyll und in den Hämgruppen der Cytochrome

Purine und Pyrimidine, an Zucker (Ribose oder Desoxyribose) gebunden, bilden Nukleoside, die, verestert mit Phosphatresten, Nukleotide ergeben, welche ihrerseits als energiereiche Verbindungen (ADP, ATP u.a.), Kofaktoren (NAD, NADP) oder Bestandteile von Nukleinsäuren in Zellen eine herausragende Rolle spielen.



© Peter v. Sengbusch - b-online@botanik.uni-hamburg.de